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前言：电子邮件（Email）是因特网上被广泛使用的一种网络应用，即使在互联网高度发达的今天，人们有了大量的诸如微信、QQ等社交软件来交换信息，但它仍然是个人和商务活动中一种重要的信息交换工具。本章介绍电子邮件安全，主要包括电子邮件安全问题分析、安全电子邮件标准PGP、WebMail安全威胁及防范，最后介绍垃圾邮件的防范。
目录
- 🕒 1. 电子邮件安全问题
- 🕒 2. 安全电子邮件标准PGP
* 🕘 2.1 PEM- 🕘 2.2 S/MIME- 🕘 2.3 PGP-* 🕤 2.3.1 PGP发送和接收邮件的过程- 🕤 2.3.2 PGP消息格式- 🕤 2.3.3 PGP密钥管理- 🕤 2.3.4 PGP信任关系- 🕒 3. WebMail安全威胁及防范
- 🕒 4. 垃圾邮件防范
- 🕒 5. PGP实验
🕒 1. 电子邮件安全问题
安全需求：
- 机密性：保证邮件在传输过程中不会被第三方窃取，只有邮件的真正接收方才能够阅读邮件的内容，即使发错邮件，接收方也无法看到邮件内容。
- 完整性：保证邮件在传输过程中不会被修改
- 不可否认性：保证邮件发送人不能否认其发过的邮件
- 真实性：保证邮件的发送人不是冒名顶替的，它同邮件完整性一起可防止攻击者伪造邮件
基于SMTP、POP3/IMAP等协议的电子邮件系统没有采取必要的安全防护措施，导致：
- 邮件内容被窃听
- 垃圾邮件（Spam）
- 邮件炸弹
- 传播恶意代码（钓鱼邮件）
- 电子邮件欺骗
安全措施：
- 端到端的安全电子邮件技术 ，保证邮件从发出到接收的整个过程中，内容保密、无法修改且不可否认
- 传输安全增强技术 ，在网络层或传输层使用安全协议（IPsec, SSL/TLS）来保证应用层的电子邮件在安全的传输通道上进行传输
- 邮件服务器安全增强 ，采用安全防护设备（防火墙、入侵检测系统）保护邮件服务器；增加邮件服务器攻击检测和防护能力。
- 邮件发送方身份验证 * 发件人策略框架SPF * DKIM协议 * DMARC协议
🕒 2. 安全电子邮件标准PGP
端到端的安全电子邮件标准和协议主要有三种
- PEM (Privacy Enhanced Mail，隐私增强电子邮件)
- S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions，安全/多用途因特网邮件扩展)
- PGP (Pretty Good Privacy，优良隐私保护)
🕘 2.1 PEM
由美国RSA实验室基于RSA和DES算法开发的安全电子邮件方案。它在电子邮件标准格式上增加了 加密、认证、消息完整性保护和密钥管理功能 。
由于PEM在MIME之前提出的，因此它并不支持MIME， 只支持文本信息 。PEM 依赖于PKI并遵循X.509认证协议
，而当时要建立一个可用的PKI并不是一件容易的事
🕘 2.2 S/MIME
S/MIME基于PEM，使用RSA提出的PKCS和MIME来增强Email的安全（对邮件主体进行 消息完整性保护、签名和加密 后作为附件发送）
S/MIME v1是1995年完成的（MIME是1992年推出的），v2在IETF的RFC2311和RFC2312中定义，v3在RFC 3850和RFC
3851中定义（这些RFC是信息文件，而不是标准或建议的标准）
S/MIME不仅用于实现安全电子邮件传输，任何支持MIME格式的数据传输机制或协议（如HTTP）均可用
🕘 2.3 PGP
PGP既是一个特定的安全电子邮件应用软件，也是一个安全电子邮件标准。
PGP最常用于安全电子邮件传输，但它也可以用于任何需要保证传输 机密性、完整性和认证 （不可否认性）的应用中。
功能：
功能服务采用的算法说明数字签名(包括身份鉴别)散列算法：SHA1, SHA24, SHA256, SHA384, SHA512, MD5, RIPEMD160等；签名算法：DSS或RSA先用散列函数，如SHA-1产生消息的散列码，然后用DSS或RSA算法对散列码进行签名消息加密对称密码算法：CAST-18, IDEA, 3DES, AES；公开密码算法 RSA, Diffie-Hellman消息用一次性会话密钥(对称密钥)加密, 会话密钥用接收方的公钥加密压缩ZIP, ZLIB, BZIP2消息用ZIP / ZLIB / BZIP2 算法压缩后存储或传送邮件兼容性Radix 64邮件应用安全透明，加密后的消息用 Radix 64 转换(也就是MME的Base64编码)数据分段为了满足邮件的大小限制，支持分段和重组
单选题：如果要在网络层保护电子邮件的安全，则应采用的协议是()
A. IP B.TLS C. PGP D. IPSec
答案：D
🕤 2.3.1 PGP发送和接收邮件的过程
🔎 PGP——加解密过程、数字签名、压缩等流程
☆ Q：签名、加密、压缩的顺序问题？
A：在PGP中，是对未压缩的邮件正文进行散列计算后，再对散列值进行签名。然后将邮件正文和签名拼接后进行压缩后加密。在压缩之前进行签名的主要原因有两点：一是对没压缩的消息进行签名，可便于对签名的验证，如果在压缩后再签名，则需要保存压缩后的消息或在验证时重新压缩消息，增加了处理的工作量；二是由于压缩算法ZIP在不同的实现中会在运算速度和压缩率之间寻求平衡，因而可能会产生不同的压缩结果（当然，直接解压结果是相同的），因此压缩后再进行签名就可能导致无法实现鉴别（接收方在验证签名时可能会因压缩的原因而出现验证失败）。PGP
对加密前的明文（含签名）进行压缩，而不是在加密后再压缩的主要原因也有两点：一方面因为先压缩再加密方案缩短了报文大小，从而减少了网络传输时间和存储空间；另一方面经过压缩实际上是经过了一次变换，变换后减少了明文中上下文的关系，比原始消息的冗余信息更少，再加密的安全性更高，而如果先加密，再压缩，效果会差一些。
Q：兼容性考虑（Base64编码）：为什么要进行Base64编码？对性能的影响如何？
A：在兼容性方面，加密后的报文使用Base64编码将报文转换成ASCII字符串，主要考虑到很多文件系统只允许使用ASCII字符组成的报文。实际应用中，使用Base64编码转换后将导致消息大小增加33%（每3个字节的二进制数据映射成4个ASCIII字符）。由于加密前对消息进行了压缩，实际的性能下降幅度要小很多
Q：分段与重装：为什么要分段？如果分段，会话密钥部分和签名部分在第几个报文段？
A：PGP还需考虑电子邮件系统文件设施对最大报文长度的限制（一般为50000个字节），因此，PGP还需提供报文的分段和重组功能。分段是在所有其他的处理（包括Base64编码转换）完成后才进行的，因此，会话密钥部分和签名部分只在第一个报文段的开始位置出现一次。在接收端，PGP必须剥掉所有的电子邮件首部，才能重新装配成原来的完整分组。
🕤 2.3.2 PGP消息格式
🕤 2.3.3 PGP密钥管理
会话密钥生成与管理
- 会话密钥Ks是由基于美国国家标准“金融机构密钥管理（大规模）”（ANSI X 9.17）中定义的随机数生成方法的伪随机数产生器（Pseudorandom number Generator, PRG）产生的128位随机数，只用于一条消息的一次加解密过程
- Ks使用接收方的公钥加密后发送给接收方。这种会话密钥的安全交换方法称为“ 数字信封 ”
公开密码算法密钥管理，用户A获取用户B的公钥主要方式包括：
- 物理交付
- 电话验证
- 通过可信的第三方
- 通过可信的认证中心（CA）
公开密码算法密钥管理
- 每个用户都有一个 公钥环 （Public Key Ring）和 私钥环 （Private Key Ring），均用表型数据结构存储
- 公钥环存储该用户知道的其他用户的公钥，私钥环存储用户自己的所有公钥/私钥对。PGP允许一个用户同时拥有多个公钥/私钥对，主要目的有两个：一是经常变换密钥，以增强安全性；二是多个密钥对可以支持同一时刻与多个用户进行通信
- PGP采用 密钥标识符 （密钥ID，Key ID）来表示密钥，并建立密钥标识和对应公钥/私钥间的映射关系
- 私钥存储方法：加密私钥的 口令短语 （passphrase）p，加密后存储在私钥环中
🕤 2.3.4 PGP信任关系
PGP信任模型：以用户为中心的信任模型（信任网模型，Web of Trust）
- 没有一个统一的认证中心来管理用户公钥，每个人都可以作为一个CA对某个用户的公钥签名，以此来说明这个公钥是否有效（可信）
- 当用户接收到新的公钥时，首先要检查公钥证书的签名者，然后根据这个签名者的信任程度计算出该公钥的合法性，如果合法才能把它插入到自己的公钥环中
- 公钥加密体制基础——用户必须确信他所拿到的公钥属于它看上去属于的那个人（公钥的真实性）
用户要得到介绍人真实公钥并信任介绍人
（相对比较容易，而黑客想假冒很困难）
- 公钥环中每一个公钥项都有表示 信任度 的字段，包括： - 密钥合法性字段 ：合法和不合法- 签名可信性字段 ：不信任、部分信任、一直信任和绝对信任- 拥有者可信性字段 ：不信任、部分信任、一直信任和绝对信任， 由 用户自己指定。
🔎 PGP——信任场景举例
多选题：1、用户A对用户B和C的公钥拥有者可信性字段打的都是部分信任，系统要求，两个部分信任的签名才能让公钥合法，当前A收到了G的公钥，上边的签名来自于B和C，以下说法正确的是(
)
A. B对G公钥的签名信任性字段为绝对信任
B. C对G公钥的签名信任性字段为部分信任
C. G的公钥合法
D. G的公钥不合法
答案：BC2、用户A对用户B和C的公钥拥有者可信性字段打的都是部分信任，D是完全信任，系统要求，两个部分信任或者一个完全信任的签名才能让公钥合法，当前A收到了G的公钥，上边的签名来自于B，Z的公钥签名来自D，以下说法正确的是(
)
A. B对G公钥的签名信任性字段为部分信任
B. D对Z公钥的签名信任性字段为部分信任
C. Z的公钥合法
D. G的公钥不合法
答案：ACD
公钥合法性与所有者信任之间的关系： 公钥合法是否一定可信 ？
- “公钥是否合法” 与 “所有者是否可信” 是两个不同的问题，因为尽管公钥合法，其所有者也可以是不可信的
- “对哪个密钥的所有者进行哪种级别的信任” 是因人而异的
口令或私钥的泄密
- 口令泄露或被破解
- 私钥文件的保护
PGP缺少PKI体系那样严格的证书撤销机制，很难确保没有人使用一个已不安全的密钥，是PGP安全体系中比较薄弱的环节
PGP使用的公开密码算法、对称密码算法、安全散列函数的安全性问题
- 2019.10，密码学家Gaëtan Leurent和Thomas Peyrin宣布对SHA-1计算出第一个选择前缀冲突，并选择PGP/GnuPG信任网络来演示SHA-1的前缀冲突攻击
- GnuPG 2.2.18（2019.11.25发布）：对2019-01-19之后基于SHA-1创建的身份签名视为 无效
🕒 3. WebMail安全威胁及防范
WebMail不需借助专门的邮件客户端，只要能用浏览器上网就能收发邮件，极大地方便了用户。但是，WebMail的使用也带来的新的安全威胁，前面介绍的Web应用所面临的很多安全问题同样在WebMail中存在
安全问题：
- WebMail暴力破解 - 防范：禁用账户、禁止IP地址、登录检验
- 恶意HTML邮件 - 利用HTML邮件，攻击者能进行 电子邮件欺骗 ，甚至欺骗用户更改自己的邮箱密码- 在HTML邮件中 嵌入恶性脚本程序 ，攻击者还能进行很多破坏攻击，如修改注册表、非法操作文件、格式化硬盘、耗尽系统资源、修改“开始”菜单等，甚至能删除和发送用户的邮件、访问用户的地址簿、修改邮箱帐户密码等
- Cookie会话攻击 - 攻击者获取用户WebMail的Cookie信息后，就能很容易地侵入用户的WebMail。攻击者获取用户WebMail的Cookie信息的方法主要有 内网监听和XSS攻击- 含有恶性脚本程序的HTML邮件能使攻击者获取WebMail的Cookie信息- WebMail系统应该避免使用持久型Cookie会话跟踪，使攻击者在Cookie会话攻击上不能轻易得逞
🕒 4. 垃圾邮件防范
垃圾邮件基本特征如下：
- 内容的重复性：内容的大量重复
- 信息的合法性：查不到发件人信息
- 时间的有效性：不正常的发送时间
- 地址的有效性：无效的发送源地址
- 邮箱名的有效性：名称由无意义字符串组成
- HTML的合法性：不合法的HTML tag，大量图片
- 发送行为特征：大批量、时间短、发送源变换
反垃圾邮件方法
- 基于地址的 垃圾邮件检测：黑白名单检测、反向域名验证技术
- 基于内容的 垃圾邮件检测：分布式协作法、规则过滤法、统计过滤法、关键词过滤法
- 基于行为的 垃圾邮件检测：基于邮件通信拓扑相似性的垃圾邮件检测、基于邮件用户社交关系的垃圾邮件检测、基于SMTP连接行为的垃圾邮件
🕒 5. PGP实验
Gpg4win是一款非对称加密方式软件。简单来讲，就是用公钥加密文件，用私钥解密文件。如果你需要发送加密信息，首先获取接收者的公钥，然后利用该公钥加密后传递，对方利用对应的私钥就可解密。也就是说，公钥是锁，私钥是钥匙。非对称加密方式很好地解决了传递机密信息的问题。
🔎 gpg4win官网
1、 使用Gpg4win完成自己公私钥对的生成并导出公钥，公私钥对的名字是你的名字（Alice）。发送自己的公钥给Bob，并接收Bob的公钥进行导入。
导入：
2、
在邮件正文输入文本信息，写下“hello，Alice”，复制文本到剪贴板并用Gpg4win进行加密，加密密钥为Bob的公钥，再将密文重新复制回邮件正文发送给Bob。
-----BEGIN PGP MESSAGE-----
hF4DOx6IZtNgixoSAQdA8UB6S1SPCPJJFfTVmJErPIPZjJEOiotryg8S2WKNV2Iw
bPqAS8ZzvxIHstntaxTdAoAalToTcyot9ZAKE8fQiF5K0LCo9V4VDhQVN2QLFW8l
1FIBCQIQv8R7sGOCe1IymUJIVhT826DZ+bf6LKa4ofWLPZG1I3w4tCobu3Oo3m1t
UGeTVC8l9U1F1hVOmrfiAbvxxSELscRY9YIzIvIbiU05WFQB
=TpUR
-----END PGP MESSAGE-----
3、 Bob用自己的公钥进行解密，查看明文邮件内容。
4、 新建文本文件，内容为你的名字，使用你的私钥和Bob的公钥为文件签名和加密，并将文件发送给Bob。
5、Bob接收文件，并完成解密和签名验证。
OK，以上就是本期知识点“电子邮件安全”的知识啦~~ ，感谢友友们的阅读。后续还会继续更新，欢迎持续关注哟📌~
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作者：HinsCoder
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